L'idée de base, on le voit bien, est originale. On aime aussi ce retour dans les ninetees, cette époque où fumer et boire n'étaient pas encore démodés, où l'espoir était permis avec l'arrivée de Bill Clinton, où les histoires salaces de cigares et d'une certaine Monica allaient bon train. L'histoire en flash-back est bien amenée et la relation père-fille très crédible. Mais surtout les portraits de femmes sont délicieux. Chacune de celles que Will rencontre sur son chemin est savoureuse, intelligente, brillante et drôle. On aime en particulier le personnage d'April (jouée par Isla Fisher, la jeune fille dévergondée dans Serial Noceurs) qui joue à la perfection et tout à la fois l'amie, la confidente, l'amoureuse. Quant à Ryan Reynolds qui campe le rôle de Will, son air juvénile et candide lui sied à ravir et rend son interprétation d'éternel romantique franchement crédible.
Biensûr le propos du film, la complexité des relations amoureuses, n'est pas révolutionnaire. Mais en choisissant un angle nouveau pour en parler, le réalisateur parvient à capter subtilement l'attention du spectateur et à lui faire passer un agréable moment. Un jour, peut-être est un remède contre la morosité et évite soigneusement les travers niais d'autres films, comme Love Actually, par exemple.